Лихвин впервые упоминается в «Летописи Калужской» и причислен к Епархии Епископов Сарских и Подонских в Москве.

Лихвин причислен в опричнину, т.е. на содержание Царского двора в Александрове. В это же время Лихвин был укреплен и окружен дубовыми стенами с башнями.

Лихвин стал центром Лихвинской засеки, входившей в мощную линию укреплений Большой засечной черты.

Лихвин — уездный город Лихвинского уезда Московской губернии.

Лихвин — уездный город Калужского наместничества (губернии).

По Указу Екатерины II был утвержден генеральный план Лихвина.

Екатерины II утвердила исторический герб города.

Лихвин был оживлённым торговым городом с пристанью на Оке, связывавшей город с Белёвом, Калугой, Алексином.

Лихвин переименован в город Чекалин, в честь казнённого здесь 16-летнего партизана, Героя Советского Союза А. П. Чекалина.

Город вошел в празднование 500-летия возведения Тульского кремля, как начала создания Большой засечной черты.